Epoque romaine, Embranchement de voie antique au sud du bourg, traversant la forêt de Fréteval et la vieille route de Vendôme à Paris.

Moyen-âge, église paroissiale de Sain-Marc du XIème siècle. Plan rectangulaire. Longueur 22 mètres; largeur 7.85 mètres. Une porte romane, n’occupant pas le milieu du pignon ouest, et les traces de l’ancien contrefort, indiquent que l’église a été élargie à la fin du XVème siècle, et prolongée à l’est. Fenêtres romanes murées an nord. Construction récente d’un clocher en pierre, sur un prolongement de 4 mètres à l’ouest.
A un kilomètre au sud-ouest du bourg, Le Breuil, Brolium, ancien manoir seigneurial entouré de douves. Chapelle du XIIème siècle détruite, dédiée autrefois à saint Jouin, dont on a souvent donné le nom au château.
A trois kilomètres au sud-ouest de Fontaine-Raoul, chapelle Sainte-Cécile, au milieu de la Forêt de Fréteval. Plan rectangulaire. Longueur 10 mètre, largeur de 6 mètres. Fenêtres géminées dans le pignon est. Dans les murs, plusieurs fragments d’une archivolte du XIème siècle. Pèlerinage fréquenté pour les fièvres. Ancien prieuré détruit. Fossés larges et profonds autour. Fontaine formant un bassin régulier. Cette chapelle dépendait du village de Beaufou, sur l’antique voie de Vendôme à Châteaudun, où s’élevait un hospice de 1135.
A 5 kilomètres au sud-sud-est du bourg, vestiges d’une ancienne chapelle de la Madeleine et d’une habitation au milieu de la forêt de Fréteval, Sylva Longa.

La commune possède également un conservatoire des vieux pommiers derrière les terrains de sport.
Celui-ci a été mis en place grâce à l'association des croqueurs de pommes qui vient tous les ans donner un cours de greffe et d'entretien des pommiers.