A son origine, Montigny était une petite ville close fortifiée avec un château dominant le Loir.
Commune d'une superficie de 894 hectares.
Ancienne châtellenie (Montiniacum Castrum, charte du XIe siècle). Jusqu'à cette époque, elle ne porta que le nom de Montigny. Le fils du seigneur Rahevius(fin du Xe siècle) laissa sa riche succession à un Gannelon, d'où son surnom. Celui-ci lui vient de « Gannelon, abbé fieffé de Saint-Avit-les-Châteaudun et trésorier de Saint-Martin de Tours qui vivait en 1044 « Montiniacum Ganelonis ».
Cette ville ayant été détruite par les Anglais, Jean de Montigny la fit rebâtir en 1198.
Au XIIIe siècle il y avait deux paroisses, Saint-Gilles et Saint-Sauveur, qui ont été réunies : « S. Salvator de Montigniaco, S. Egidius de Montigniaco ».
Mentionné sous le nom de Montigneium en 1130, Montigniacum en 1140, Muntigneium en 1142, Montinneium en 1145, Montiniacum en 1160, Montinniacum en 1212, Montineium en 1251, Montigniacum-juxta-Cloyam en 1300, Montigny-le-Ganneron en 1484, Montinhiacum en 1208, Mongigniacum-Ganelonis en 1407, Montigny-le-Galnon en 1665, Montigny-en-Dunnoys en 1666, Montigny-le-Ganellon en 1688.
En 1409, on trouve trace d'une vente du domaine de Montigny à Guyot de Renty pour 6000 livres. Montigny était alors dans un état de dégradation important : murs et tours abattus, château démoli, mis en ruine et brûlé pour éviter que les Anglais ne s'en emparent.
En 1495 son successeur, Jacques de Renty, fit réparer les murs de la ville.
Les entrées et les sorties se faisaient par cinq portes : portes d'Abbas, Roland, Saint Gilles, Poterne et Chartraine. Seule subsiste aujourd'hui la Porte Roland datant du IXe siècle et restaurée au XIIe et XXe siècle. A droite de cette porte, on remarque une solide construction en pierre de taille datant de la fin du XIIe siècle et servant à l'époque de poste des gardes. On observe néanmoins ça et là, quelques vestiges des fortifications près de la Porte Saint-Gilles ou de la Porte d'Abbas. Un superbe escalier en pierre d'une centaine de marches a été restauré en 2008. Le village est également réputé pour ses habitations troglodytiques. Au cours des siècles l'homme a extrait le calcaire qui a fait la renommée du village, tant pour les pierres de taille que pour la qualité de sa chaux. En 1604, la majorité des fours à chaux de la région étaient à Montigny.
En 1747, est né Pierre Louis François Silly. Engagé sous la monarchie en 1765, il devint Général de Brigade sous la Révolution et perdit une jambe à la campagne d'Egypte. Il décéda à Cloyes en 1809.
Une grande partie du vignoble était alors plantée en Gondouins, nom qui lui fut donné parce que la première tige plantée avait été prise sur une treille vigoureuse appartenant à René Gondouin, beau-frère du père du peintre Pierre Prévost. Jean Prévost, maire de 1831 à 1843, dans une notice historique, fit remarquer l'augmentation des surfaces de vignobles dans la commune. Si celles-ci se cantonnaient au Rempart avant la Révolution, elles se prolongèrent jusqu'à Saint-Hilaire en occupant tout le coteau 50 ans plus tard.
L' Abyme, lieu-dit de Montigny-le-Gannelon.
Bel-Air, lieu-dit de Montigny-le-Gannelon. Mentionné sous le nom de Bellus-Visus en 1258.
Le Crot, lieu-dit de Montigny-le-Gannelon.
Le Bois-Gasnier, lieu-dit de Montigny-le-Gannelon. Avant 1586, ce lieu-dit était divisé en deux parties : le Petit et le Grand-Bois-Gasnier.
Le Fournil, lieu-dit de Montigny-le-Gannelon. Nom d'un bois près de ce lieu. Ancien fief et château qui possédait une chapelle mentionné en 1365, ayant appartenu a Honoré Caillé, généalogiste et à Jacques Costé. Une châtelaine, la marquise de Monceaux d'Auxy de la Bruyère, ardente Janséniste y vécu. Mentioné sous le nom Le Fournil ou la Bretache en 1521.
Les Giberderies, lieu-dit de Montigny-le-Gannelon.
Le Plessis, ferme sur la commune de Montigny-le-Gannelon. Mentionné sous le nom de Plaxicium en 1184, la métairie du Plessey en 1586.
La Proutière, ferme, appelée la métairie de la Poustière dans un aveu de 1580. Mentionné sous le nom de La Proustière en 1200, La Poustière en 1586.
Le Rempart, lieu-dit de Montigny-le-Gannelon.
