Appelé primitivement la Court d'Alain (Curia Alani), nom d'un de ses anciens seigneurs ; ensuite Courtalain (Curtellanum).

Cette localité est habitée depuis les temps les plus reculés. Des vestiges gallo-romains ont été retrouvés près de la rivière.

 Au XIIIème siècle, la paroisse ne comptait que 10 chefs de famille alors que Saint-Pellerin en comptait dix fois plus.

La superficie communale est de 276 hectares (la plus petite d'Eure-et-Loir). Le bourg se resserre près du château dont le vaste parc occupe la plus grande partie de la superficie communale.

C'était une châtellenie appelée la seconde aux assises du baillage du Dunois. Elle a été formée au commencement du XIIIème siècle, par un démembrement de celle de Montigny-le-Gannelon, en faveur de Odon, Eudes ou Oudin Borel ou Boureau « Odo Borellus », qui vivait en 1200. Elle n'a de ressources que sur les justices de Chaussepot et de la Teuze.

Courtalain était autrefois de la paroisse de Saint-Pellerin. Une portion du parc est de celle d'Arrou.

L'Abbés Bordas nous signale que les foires du 1er mai et du 29 août que la piété de Mre Léon de Montmorency et de son épouse ont fait transférer aux jours de marché, par respect pour deux fêtes chômées. Celles de Saint Michel et de Sainte Catherine sont fort marchandes, surtout la dernière, pour les chevaux et toute sorte de bétail.

On présume que Courtalain a tiré son nom d'un de ses anciens seigneurs, nommé Allain. Il l'a donné à une famille noble qui en était en possession dans le XIKème siècle, comme Morel de Courtalain, dont la veuve, nommée Cécile, donna à l'Abbaye de Saint-Avit, l'an 1150, un tiers de deux moulins situés près cette abbaye ; et Yvon de Courtalain qui reçut une dime près Saint-Pellerin, du prieur de Saint-Hilaire sur Yerre, envers lequiel il l'obligea à une rente de sept setiers de grains par an, « moitié hiver, moitié été », par acte de l'an 1192. Cette famille de Courtalain à possédé Marolles. Robert et Drogon de Courtalain, seigneurs de Marolles, firent du bien à l'Abbaye de Tyron, l'an 1130, suivant le cartulaire de cette abbaye. Elle a subsisté, jusqu'au XVIème siècle, que Jean de Courtalain était seigneur du Favril et de Prasville en partie, l'an 1598, suivant les titres du château de Prasville.

Oudin, Odon ou Eudes Borelle, seigneur de Courtalain, vivait en 1200. Quatrième fils de Hugues II de Montigny. L'an 1209, par ses lettres données à Montigny au mois de septembre, il accorda, comme seigneur de fief, que les chanoines de la Madeleine, desservant l'église de Lannerai, jouissent d'une vigne et d'une place qu'Odon de Lanneray venait de leur donner.

L'an 1240, Eudes Borel, son fils, ratifia le don que son père avait fait à l'Abbaye de la Madeleine d'un pré et d'un petit bois situé à Chanchabot. Le même confirma, l'an 1243, une donation que Rodolphe, écuyer, et Marie, sa femme, avaient fait dans sa censive à Châteaudun, dans le quartier du Guyichet, quartier et rue dont le nom vient peut-être de Bernard du Guichet, qui y possédait une maison dans le siècle précédent, à moins que ce Bernard du Guichet n'eût pris lui-même son nom de ce ²quartier et de cette censive.

Martin du Rouvray et bertrande d'Illiers possédaient Courtalain en 1449.

Cette terre était passée, avant 1480, à Marin d'Avaugour, seigneur d'Arrou et Bois-Ruffin, auquel ont succédé Guillaume, son fils, Pierre, son petit-fils Jacques, son arrière petit-fils, dont la fille, Jacqueline d'Avaugour, porta cette terre à Fonmary Pierre de Montmorency-Fosseux. Leur fille, jeanne de Montmorency, eut Courtalain et fut mariée à Jean de Beauxoncles ou Beausoncles, seigneur de Bourguerin et gouverneur du Dunois, de qui elle eut Pierre de Beausoncles, seigneur de Courtalain. Celui-ci étant mort sans enfant, la châtellenie de Courtalain a passé à François de Montmorency-Fosseux, chef du nom et armes de toute la Maison de Montmorency, lequel était petit-neveu de la mère de Pierre de Beausoncles. Il hérita de même d'Arrou et Bois-Ruffin.

Mre Léon de Montmorency, fils de François, a passé la majeure partie de sa vie dans le château de Courtalain avec son épouse Marie-Madeleine de Poussemotte de l'Etoile ; ils s'y sont occupés à édifier et à soulager par leurs charités la multitude des pauvres dont leurs paroisses sont remplies. Ce chef des Montmorency y est mort le 20 mars 1750, âgé de quatre-vingt-six ans.

La Baronnerie, lieu-dit de Courtalain a été distrait de la commune de Saint-Pellerin et réunis à celle de Courtalain par la loi du 2 juillet 1846.La Besnardière, lieu-dit de Courtalain a été distrait de la commune de Saint-Pellerin et réunis à celle de Courtalain par la loi du 2 juillet 1846. Un aveu de 1585 mentionne : « la mestairie de la Besnardière, paroisse de Saint-Pellerin ».

Les Bordes, lieu-dit de Courtalain a été distrait de la commune de Saint-Pellerin et réunis à celle de Courtalain par la loi du 2 juillet 1846. Un aveu de 1585 mentionne : « la mestairie des Bordes près le château de Courtalain, paroisse de Saint-Pellerin ».

La Briqueterie, lieu-dit de Courtalain, était une fabrique de tuiles et de briques. A été distrait de la commune de Saint-Pellerin et réunis à celle de Courtalain par la loi du 2 juillet 1846.

La Varenne, lieu-dit de Courtalain a été distrait de la commune de Saint-Pellerin et réunis à celle de Courtalain par la loi du 2 juillet 1846. Ancien moulin à farine mentionné en 1585.

Recensement de 1851 : quelques habitations que le recensement de 1851 désigne à part, sont réellement comprises dans le bourg dont elles font partie ; ce sont : la Basse-Cour, dépendant du château, qui fut construite de 1751 à 1760, époque à laquelle le parc du château fut clos de murs ; la Boisvinière, maison isolée ; le Grand-Moulin, moulin à farine, la Jourdannerie, mentionné dans un aveu de 1484 ; la Pépinière, maison isolée dans les jardins du château.